图书前言

    化学的定义是不断变化的。有机化学开始只是简单地用于制取肥皂和染料,如今有机化学所扮演的角色有了显著变化。有机化学的发展已经进入到从医药学到机械工程学,从农业到先进通信等诸领域的中心环节。为了更好地塑造我们生活的世界,化学家们一直在学习一种新的语言——分子生物学和流体力学。正确地理解化学基本原理,对于解决各学科间的复杂问题,比以往任何时候更为重要。第6版有机化学基础显著的改进是注重了有机化学的应用,特别是在药物和农业方面的应用。在每章中的相关链接部分,丰富了药物化学和农用化学品化学的相关知识。某些主题,如三嗪衍生物除草剂、药物的来源与发展等贯穿了全书。每章均以有机化学应用的实例作为开始,如Augmentin 用于治疗耳部的细菌感染。新增的习题类型,如“农用化学品”和“医药”,主要集中在应用方面。

    本书适合用作一学期、短学时的有机化学教材——内容全面、扼要。在保证简明课程必需内容的同时保留了一些巨著中常见的重要教学手段。第6版有机化学基础用清晰的注解、引人思考的例子以及改进的竖向格式来解释反应机理。本书以官能团为基本框架,从简单的有机物(烷烃)开始逐渐进入到更复杂的有机物。在基本框架中,也着重解释了一些反应的基本机理的相似处。通过这些途径,希望能使记忆的成分最小化,理解的成分最大化。

    新增加了有关热门话题的章节。新增内容并没有增加本书的篇幅或文章的长度: 正文,图,图解都已经简化。新增部分包含一些主题的讨论,这些讨论对适用本书的学生很有必要。催化作用、 四面体中间体以及它们对药物设计的影响、碳的烷基化及其在制备巴比妥类药物中所起的作用等部分都是新增内容。从化学的角度讨论了RNA在中心法则中显示的重要性。新增内容提供了契机,将前后许多章节的内容编排组织在一起。

    读者一致认为本书的前5版对有机化学的论述非常清晰、可读性强,具有实用性。本版新的合作者是来自得克萨斯州A&M大学的Eric Simanek。Simanek对本书的化学教育、农业有机化学以及药物化学部分倾注了很大的热情。希望读者能感受到第6版书延续了前5版的优良传统,并且素材新鲜有趣。我们欢迎广大读者对本书批评指正,并为今后的再版提出建议。

结构和内容的变化

    各章仍旧是按照官能团组织编写,在书的最后介绍了多功能生物分子——糖、类脂、核酸——以及它们之间通过新陈代谢作用的相互转化。各章具体新增内容如下: 

    第1章: 为了更容易理解π键的特点,对双键和三键的杂化进行了讨论(1.8节)。

    为清楚起见,重新做了与杂化相关的图片和讨论。

    第2章: 进一步加强实用性,增加了关于蒸馏和精炼的讨论(2.4节)。引入辛烷值作为确定复杂混合物性能的方法,而不用确切的组分。

    第3章: 将能级图与反应机理紧密结合(3.9节)。新增了催化作用一节(3.10节)。

    第4章: 把生物学上的烯烃加成反应及反马氏烯烃加成反应作为当前热门内容加以介绍。

    第5章: 除增加正文简洁流畅性,提高图片清晰度外,把芳香族亲核取代反应的讨论放在了连续介绍三嗪(衍生物)除草剂的链接中。

    第6章: 手性环境(6.10节)是新增部分,以Pasteur、拆分及药物为例,强调了非对映异构体之间的影响。

    第7章: 最大的变化是在习题部分有大量的化学反应过程,问题集中在抗抑郁药Prozac的多步合成和安定药Flupentixol的特征上。

    第8章: 在一系列相关链接中,第三次涉及了三嗪(衍生物)除草剂,介绍了这些分子的作用机理并突出讲述了光合作用。

    第9章: 还原反应和还原试剂的讨论得到了扩展,并且包含了生物相关分子NADH和NADPH(9.6节)。新增的部分是关于自然界和实验室中缩醛和半缩醛的作用(9.9节)。

    第10章: 新增10.6节集中介绍四面体中间体及其在药物设计中所起的作用,新增10.15节选择性地介绍了酶在有机合成中的用途,并进一步强化了第6章中手性环境的概念。

    第11章: 通过对巴比妥类药物的讨论,强化了烯醇化物烷基化的作用,同时加强了第10章的化学反应的描述。在相关链接中通过对β内酰胺酶抑制剂的详细讨论,突出了共轭加成反应。

    第12章: 本章延续了本书编写方向,文章主体和习题部分重点集中于生物活性胺方面,相关链接部分重点集中在鸦片和鸦片制剂方面。

    第13章: 本章进行了较大的修订,增加了X射线晶体学(13.2节)和质谱学部分(13.3节)。紫外线光谱法的讨论也有所扩展。 

    第14章: 新增了糖作为能量基础及化学工业基础的论述。与前面介绍的酶作为催化剂在有机合成和手性环境中的应用联系起来。

    第15章: 本章精简了有关合成的论述,扩展了官能团的保护和固相合成的部分(15.3节)。新增15.4节讨论了自然界中肽合成的两种主要途径。

    第16章: 扩展了类脂与核酸的化学反应,新增部分的内容是关于statin药物(16.6节)及RNA中发现的催化活性(16.16节)。

    第17章: 本章精简了图片,将新陈代谢途径转化为一张容易识别的物质转化图片。本书结尾部分重点讲述了当前利用微生物工程治理环境的工作。

特点

    新增内容如下: 

    ■在各章的开始给学生提供了与本章内容相关的实例图示。   

    ■将农业化学品的应用作为一个化学主题进行论述。在习题中,学生可以带着不同的问题去学习同一个化合物。

    ■重编了习题组,为学生提供了所学知识的内容框架,便于更有效地解决问题。

    ■新增了应用性习题,包括“农用化学品”和“药物”,将一些化合物与农业及药物联系在一起。这些问题具有挑战性,在同一主题之下将很多章节的相关要素联系在一起。

    ■各章篇末提供了新颖、简洁的相关链接,展示了有机化学在生物和农业上的一些令人感兴趣的应用。

    ■在光谱学一章中(13章)增加了X射线晶体学和质谱学,以扩大学生在光谱学技术方面的知识。

    ■一套加强版软件提供了大量形象化的轨道图片及照片,帮助学生更好地理解概念。

    ■第12章后面新增的各章化学反应路线图的相关链接总结了从第1章到第12章学过的全部有机反应。

    ■本书采用1993年修订的通用IUPAC命名法命名有机化合物。

    ■第6版中的彩色图片可从网上下载,用于教师备课及教学使用。

对第5版的继承

    ■采用著名的McMurry竖向反应机理图解释反应进程的每一步。

    ■近100幅静电势能图展示了分子中的极性分布,极性分布图在确定化学活性方面是很重要的。

    ■100多个视图化学题使学生将典型的分子键线式结构和计算机绘制的分子模型联系在一起。

    ■每章都有一些阐明了解题过程的例题,紧随其后给出一些相似习题,让学生去解决。每道例题的开始是解题策略,表明了如何解决问题。

    ■正文和每章后面共有近900个习题。

辅助材料 

    教师辅助材料在获得许可后可以得到。具体细节请向当地Thomson Brooks/Cole(出版公司)代表处咨询。

    登录http://www.thomsonedu.com网站: 

    ■了解当地代表处所在地

    ■下载文中电子版插图和附件

    ■索取课本拷贝

    学习指南和解题手册由Susan McMurry撰写,指南包括本书中全部习题的答案。这本必备的工具书可以帮助学生提高解题能力。ISBN 0495019321

    OWL: 在线学习和作业系统 由马萨诸塞州立大学 Amherst开发; 已通过几千个学生的课堂测试; 已被200多个院校和5万名学生使用过,OWL是一个特定、灵活的网络作业交流平台,同时也是介绍性的、普通的、有关健康的、自由艺术的课程及有机化学课程的评估工具。OWL网上在线学习系统为学生提供了作业习题、模拟问题的即时分析和反馈,以及Thomson Brooks/Cole化学教科书(出版公司)附带的动画。有机OWL数据库拥有详细的化学结构参数,提供了5000多个问题,如同 MarvinSketch,一个绘制观看化学结构式的Java程序。有机OWL数据库还采用MDL Chime装置帮助学生观察有机化合物的结构。这一强大系统便于学生自学,可减少广大教师的工作量,使授课变得更容易。进入具体选定的OWL数据库需要密码,获取密码需要交费。OWL系统只适用于北美洲。

    在线图片: 文中所有的图像都可以由instructors companion站点传送到PowerPoint 文档的幻灯片上。请在www.thomsonedu.com/chemistry/McMurry中查找。

    可打印的、程序化的测试试题库: 试题库的特点是每章有大约30个简短的问答题可用于测验、考试或课外作业。ISBNs 0495019461,049501947X

    活泼的电子: A Gnide of students of Organic Chemistry,third edition(学生用有机化学指导,第三版)由西北大学退休的Daniel P.Weeks撰写,这本简明小册子教授学生学习有机化学的基本技能。通过学习,教会学生如何转移电子生成共振结构式,以及书写有机反应机理。ISBN 0030206936

    Spartan模型和电子模型工具箱(SpartanModel Electronic Modeling Kit): 这是为学习化学的学生开发的一套独立的分子模拟程序。每个拷贝都包括适用CDROM的软件、一套扩展的分子数据库、三维立体眼镜及含50页的有机化学用户指南手册。ISBN 0495017930

    有机化学实验室手册(Organic Chemistry Laboratory Manuals): Thomson Brooks/Cole(出版公司)很高兴为您提供满足您需要的有机化学实验室手册。请查看http://www.thomsonedu.com网站。还可以根据需要专门定制实验室手册。请登录http://cerlabs.brookscole.com和http://www.outernetpublishing.com获取更多信息。

致谢

    衷心感谢高级主编Sandi Kiselica对本书的出版给予的指导,执行编辑David Harris对本版的支持及规划。我们也非常感谢Joe Hornback(丹佛大学)、Kevin Minbiole(詹姆士麦迪逊大学)以及Mark Erickson(Hartwick学院)为本书内容的明确性和准确性给出了专业的评注。还要感谢Flathead Valley社区大学的Paul Martino,在我们采用IUPAC命名法后对所有命名进行了反复勘误。感谢Susan McMurry对原稿提出了许多有益的意见。感谢所有为本书策划和提供信息的人: 市场执行经理Julie Conover,高级制作项目经理Lisa Weber,助理编辑Ellen Bitter以及制作编辑Suzanne Kastner。同时我们还要感谢对本书的原稿进行过校正的同事们。

John McMurry Eric Simanek

康奈尔大学 得克萨斯州 A&M大学

原稿审稿人

Debbie Beard,密西西比州州立大学

Nick Drapela,俄勒冈州州立大学

Daniel Dyer,南方伊利诺伊州立大学

Peter Hanson,Wtiienberg大学

Steven Holmgren,蒙大纳州立大学

Don Mumm,东南社会学院

Robert S.Phillips,佐治亚大学

Martin Pulver,布朗克斯社会学院

Robert Roney,华盛顿州立大学

Michael Toney,加利福尼亚,戴维斯大学

Gary Trammell,伊利诺伊,Springfield大学