目录

1有机化合物的结构和性质

［学习提要］

1.1有机化合物和有机化学

1.2有机化合物的特点

1.2.1有机化合物结构上的特点——同分异构现象

1.2.2有机化合物性质上的特点

1.3有机化合物中的共价键

1.4有机化合物中共价键的属性

1.5共价键的断裂——均裂与异裂

*1.6有机化学中的酸碱概念

1.6.1布朗斯特酸碱概念

1.6.2路易斯酸碱概念

1.7有机化合物的分类

1.7.1按碳骨架分类

1.7.2按官能团分类

1.8有机化学的重要性及其学习方法

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

2烷烃

［学习提要］

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构

2.2烷烃的命名

2.2.1习惯命名法

2.2.2衍生物命名法

2.2.3系统命名法

2.3烷烃的结构

2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道

2.3.2其他烷烃的结构

2.4烷烃的构象

2.4.1乙烷的构象

2.4.2丁烷的构象

2.5烷烃的物理性质

2.6烷烃的化学性质

2.7甲烷氯代反应历程

2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态

2.9一般烷烃的卤代反应历程

2.10烷烃的来源

本章小结

［阅读材料一］——化学家简介

［阅读材料二］——中国石油与李四光

习题

3烯烃

［学习提要］

3.1烯烃的结构

3.2烯烃的异构和命名

3.2.1烯烃的构造异构

3.2.2顺反异构现象

3.2.3烯烃的命名

3.2.4EZ标记法——次序规则

3.3烯烃的来源和制备

3.3.1烯烃的工业来源和制备

3.3.2烯烃的实验室制备

3.4烯烃的物理性质

3.5烯烃的化学性质

3.5.1催化加氢

3.5.2亲电加成反应

*3.5.3自由基加成——过氧化物效应

3.5.4硼氢化反应

3.5.5氧化反应

3.5.6臭氧化反应

3.5.7聚合反应

3.5.8α氢原子的反应

3.6重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

4炔烃和二烯烃

［学习提要］

4.1炔烃的异构和命名

4.2炔烃的结构

4.3炔烃的物理性质

4.4炔烃的化学性质

4.4.1末端炔烃的酸性

4.4.2加成反应

4.4.3氧化反应

4.4.4聚合反应

4.5重要的炔烃——乙炔

4.6二烯烃

4.6.1二烯烃的分类与命名

4.6.2共轭二烯烃的结构和特性

4.6.3共轭效应

4.6.4共轭二烯烃的性质

本章小结

［阅读材料一］——化学家简介

［阅读材料二］——臭氧空洞现状及“补天”措施

习题

5脂环烃

［学习提要］

5.1脂环烃的异构和命名

5.1.1脂环烃的异构现象

5.1.2脂环烃的命名

5.2脂环烃的性质

5.2.1环烷烃的反应

*5.2.2环烯烃和环二烯烃的反应

5.3环烷烃的环张力和稳定性

5.4环烷烃的结构

5.4.1环丙烷的结构

5.4.2环丁烷的结构

5.4.3环戊烷的结构

5.4.4环己烷的结构

5.4.5十氢萘的结构

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

6芳香族烃类化合物

［学习提要］

6.1单环芳烃

6.1.1苯的结构

6.1.2苯分子结构的近代概念

6.2单环芳烃的异构现象和命名

6.3单环芳烃的物理性质

6.4单环芳烃的化学性质

6.4.1亲电取代反应

6.4.2加成反应

6.4.3氧化反应

6.4.4芳烃的侧链反应

6.5苯环上亲电取代反应的定位规则

6.5.1定位效应和定位基

*6.5.2定位规律的解释

6.5.3苯的二元取代产物的定位规律

6.5.4定位规律的应用

6.6多环芳烃简介

6.6.1联苯及其衍生物

6.6.2稠环芳烃

6.7非苯芳烃

6.7.1休克尔规则

6.7.2非苯芳烃

6.7.3致癌芳烃

6.8单环芳烃的来源及制法

6.8.1煤的干馏

6.8.2石油的芳构化

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

7立体化学

［学习提要］

7.1手性和对映体

7.1.1手性

7.1.2手性分子与对映体

7.1.3对称性和分子手性

7.2旋光性和比旋光度

7.2.1旋光性

7.2.2比旋光度

7.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构

7.4构型的表示法、确定和标记

7.4.1构型的表示法

7.4.2构型的确定

7.4.3DL标记法

7.4.4RS标记法

7.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构

7.5.1含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构

7.5.2含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构

*7.6拆分与合成

7.6.1外消旋体的拆分

7.6.2手性合成(不对称合成)

*7.7环状化合物的立体异构

*7.8不含手性碳原子化合物的对映异构

7.9含有其他手性原子化合物的对映异构

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

8卤代烃

［学习提要］

8.1概论

8.2卤代烷的命名

*8.3卤代烷的制备

8.3.1烷烃卤代

8.3.2不饱和烃与卤化氢或卤素加成

8.3.3从醇制备卤烷

8.3.4卤素的置换

8.4卤代烷的性质

8.4.1卤烷的物理性质

8.4.2卤烷的化学性质

8.5饱和碳原子上的亲核取代反应历程

8.5.1单分子亲核取代反应(SN1)历程

8.5.2双分子亲核取代反应(SN2)历程

*8.5.3影响亲核取代反应历程的因素

*8.6消除反应历程

8.6.1单分子消除反应

8.6.2双分子消除反应

8.6.3影响消除和取代反应的因素

8.6.4消除反应的方向

8.6.5消除反应的立体化学

8.7卤代烯烃的分类和命名

8.8双键位置对卤原子活泼性的影响

8.8.1乙烯型和卤苯型卤代烃

8.8.2烯丙基型和苄基型卤代烃

*8.9多卤代烃

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

9醇、酚、醚

［学习提要］

9.1醇的结构、分类、异构和命名

9.1.1醇的结构

9.1.2醇的分类

9.1.3醇的异构和命名

*9.2醇的制备

9.2.1烯烃水合

9.2.2硼氢化氧化反应

9.2.3羰基化合物还原

9.2.4从格氏试剂制备

9.2.5卤代烃水解

9.3醇的性质

9.3.1醇的物理性质

9.3.2醇的化学性质

9.4重要的醇

9.5酚的构造、分类和命名

9.5.1酚的构造

9.5.2酚的命名

9.6酚的制备

9.6.1从异丙苯制备

9.6.2从芳卤衍生物制备

9.6.3从芳磺酸制备

9.6.4由芳胺经重氮化制备

9.7酚的性质

9.7.1酚的物理性质

9.7.2酚羟基的反应

9.7.3芳环上的亲电取代反应

9.7.4与三氯化铁的显色反应

9.7.5氧化反应

9.8重要的酚

9.9醚的结构、分类和命名

9.9.1醚的结构

9.9.2醚的分类

9.9.3醚的命名

9.10醚的制备

9.10.1醇脱水

9.10.2卤烷与醇金属作用

9.11醚的性质

9.11.1醚的物理性质

9.11.2醚的化学性质

*9.12重要醚类化合物

9.12.1乙醚

9.12.2环氧乙烷

9.12.31,4二氧六环

9.12.4冠醚

*9.13硫醇和硫醚

9.13.1硫醇的命名及制备

9.13.2硫醇的性质

9.13.3硫醚

本章小结

［阅读材料一］——化学家简介

［阅读材料二］——诺贝尔与诺贝尔奖

习题

10醛、酮、醌

［学习提要］

10.1醛、酮的结构和命名

*10.2醛、酮的制备

10.2.1烃类氧化及炔烃水合

10.2.2醇的氧化和脱氢

10.2.3同碳二卤代物水解

10.2.4傅氏酰基化反应

*10.2.5加特曼亚当斯芳醛合成法

*10.2.6羰基合成

*10.2.7从羧酸及羧酸衍生物制备

10.3醛、酮的物理性质

10.4醛、酮的化学性质

10.4.1加成反应

10.4.2α氢原子的活泼性

10.4.3氧化和还原

*10.5α，β不饱和醛、酮

10.5.1物理性质

10.5.2化学反应——共轭加成

*10.5.3插烯规律

*10.5.4迈克尔反应

10.6重要的醛和酮

10.7醌

10.7.1苯醌

10.7.2萘醌

10.7.3蒽醌

本章小结

［阅读材料一］——化学家简介

［阅读材料二］——黄鸣龙还原法

习题

11羧酸及其衍生物

［学习提要］

11.1羧酸的结构、分类和命名

11.1.1羧酸的结构

11.1.2羧酸的分类和命名

*11.2羧酸的制备

11.2.1氧化法

11.2.2卤仿反应制备

11.2.3水解制备

11.2.4由有机金属化合物制备

11.3羧酸的物理性质

11.4羧酸的化学性质

11.4.1酸性和成盐

11.4.2卤代酸的酸性、诱导效应

11.4.3羧酸衍生物的生成

11.4.4还原为醇的反应

11.4.5脱羧反应

11.4.6α氢的反应

11.5重要羧酸

11.6羧酸衍生物的结构与命名

11.6.1羧酸衍生物的结构

11.6.2羧酸衍生物的命名

11.7羧酸衍生物的物理性质

11.8羧酸衍生物的化学性质

11.8.1酰基碳上的亲核取代反应

11.8.2羧酸衍生物还原

*11.8.3羧酸衍生物与金属有机化合物反应

11.8.4酯缩合反应

11.8.5酰胺的特征化学性质

11.9油脂、蜡和磷脂

11.9.1油脂

11.9.2蜡

11.9.3磷脂

11.10碳酸衍生物

11.10.1碳酰氯

11.10.2碳酰胺

*11.10.3硫脲

11.10.4胍

*11.10.5丙二酰脲（巴比妥酸）

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

12取代羧酸

［学习提要］

12.1卤代酸

12.2羟基酸

12.2.1羟基酸的分类和命名

*12.2.2羟基酸的制备

12.2.3羟基酸的性质和反应

12.2.4重要的羟基酸

12.3羰基酸

12.3.1α羰基酸

12.3.2β酮酸

12.3.3γ酮酸

12.4β酮酸酯

12.4.1β酮酸酯的制备

*12.4.2反应机理

*12.4.3交叉酯缩合

*12.4.4狄克曼缩合

*12.4.5合成对称酮

12.5乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用

12.5.1酮式烯醇式互变异构

12.5.2乙酰乙酸乙酯的分解反应

12.5.3乙酰乙酸乙酯合成法及其应用

12.6丙二酸酯在有机合成上的应用

*12.7迈克尔反应

本章小结

［阅读材料一］——化学家简介

［阅读材料二］——β二羰基化合物用于合成的实例

习题

13硝基化合物和胺

［学习提要］

13.1硝基化合物的结构和命名

*13.2硝基化合物的制法

13.3硝基化合物的性质

13.3.1物理性质

13.3.2与碱反应

13.3.3还原

*13.3.4苯环上的取代反应

*13.3.5硝基对邻、对位上取代基的影响

13.4胺的结构和命名

13.4.1胺的分类

13.4.2胺的结构

13.4.3胺的命名

*13.5胺的制法

13.5.1硝基化合物还原

13.5.2氨的烷基化

13.5.3腈和酰胺还原

13.5.4醛、酮的还原胺化

13.5.5霍夫曼酰胺降级反应

13.5.6盖布瑞尔合成法

13.6胺的性质

13.6.1胺的物理性质

13.6.2胺的碱性

13.6.3胺的烷基化

13.6.4胺的酰基化

13.6.5胺的磺酰化

13.6.6胺与亚硝酸的反应

*13.6.7胺的氧化

13.6.8芳环上的取代反应

*13.7季铵盐和季铵碱

*13.8腈、异腈和异氰酸酯

13.8.1腈

13.8.2异腈

13.8.3异氰酸酯

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

14重氮化合物和偶氮化合物

［学习提要］

14.1重氮化反应

14.2重氮盐的性质及其应用

14.2.1放出氮的反应

14.2.2保留氮的反应

14.3偶氮化合物和偶氮染料

14.3.1结构

14.3.2芳香族偶氮化合物的制备

14.3.3芳香族偶氮化合物的性质和反应

*14.4重氮甲烷和碳烯

14.4.1重氮甲烷

14.4.2碳烯

*14.5叠氮化合物和氮烯

14.5.1叠氮化合物

14.5.2氮烯

本章小结

［阅读材料一］——化学家简介

［阅读材料二］——苏丹红

习题

15杂环化合物

［学习提要］

15.1概论

15.2分类和命名

15.2.1命名

15.2.2编号

15.2.3分类

15.3结构和芳香性

15.3.1五元杂环

15.3.2六元杂环

15.3.3芳杂环结构的表示方法

15.3.4芳杂环上电荷分布

15.4五元杂环化合物

15.4.1呋喃

*15.4.2糠醛

15.4.3噻吩

15.4.4吡咯

*15.4.5吲哚

*15.4.6靛蓝

*15.4.7噻唑、吡唑及其衍生物

15.5六元杂环化合物

15.5.1吡啶

*15.5.2喹啉和异喹啉

*15.6嘧啶、嘌呤及其衍生物

本章小结

［阅读材料一］——化学家简介

［阅读材料二］——毒品——生物碱类物质

习题

16碳水化合物

［学习提要］

16.1概论

16.2单糖的结构

16.2.1单糖的开链结构

16.2.2单糖的构型

16.2.3单糖的环状结构

16.2.4单糖的构象

16.3单糖的性质

16.3.1单糖的变旋现象

16.3.2氧化反应

16.3.3还原反应

16.3.4糖脎的生成

16.3.5差向异构化

16.3.6羟基上的反应

*16.3.7单糖的显色反应

*16.3.8醛糖的递升和递降

16.4单糖的衍生物

16.4.1脱氧糖

16.4.2氨基糖

16.4.3L抗坏血酸(维生素C)

16.4.4糖苷

16.5低聚糖

16.5.1双糖的概况

16.5.2重要的双糖

*16.5.3三糖——棉子糖

16.6多糖

16.6.1多糖的结构、分类

16.6.2重要的多糖

本章小结

［阅读材料一］——化学家简介

［阅读材料二］——糖蛋白与血型物质

习题

17氨基酸、蛋白质、核酸

［学习提要］

17.1氨基酸的结构、分类和命名

17.2氨基酸的性质

17.2.1物理性质

17.2.2两性与等电点

17.2.3氨基的反应

17.2.4羧基的反应

17.2.5受热后的反应

17.2.6与水合茚三酮反应

17.3常见氨基酸

17.4多肽的结构和命名

*17.5多肽结构的测定

*17.6多肽的合成

17.7蛋白质的结构、分类

17.8蛋白质的性质

17.9核酸

17.9.1核酸的组成

*17.9.2核酸的结构

*17.9.3核酸的功能

本章小结

［阅读材料一］——牛胰岛素的全合成

［阅读材料二］——人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸

习题

18萜类和甾族化合物

［学习提要］

18.1萜类化合物的概念及结构特点

18.2萜类化合物的分类

18.2.1单萜

18.2.2倍半萜

18.2.3二萜

18.2.4三萜

18.2.5四萜

*18.3萜类化合物的生物合成

18.4甾族化合物的概念及结构

18.5几种常见甾体化合物

本章小结

［阅读材料］——青蒿素的发现

习题

19周环反应

［学习提要］

19.1周环反应的分类

19.2周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理

19.3电环化反应

19.3.1含4个π电子的体系

19.3.2含6个π电子的体系

19.3.3电环化反应的选择规律

19.4环加成反应

19.4.1［4+2］环加成反应

19.4.2［2+2］环加成反应

19.5σ迁移反应

19.5.1［1，3］迁移和［1，5］迁移

19.5.2［3，3］迁移

本章小结

［阅读材料］——化学家简介

习题

20有机化学的波谱分析

［学习提要］

20.1概论

20.1.1波谱分析研究内容

20.1.2波(光)谱概述

20.1.3光谱图

20.2紫外光谱

20.2.1紫外光谱与分子结构

20.2.2发色团、助色团等术语

20.2.3紫外光谱的吸收带

20.2.4谱图解释

20.3红外光谱

20.3.1基本原理

20.3.2红外光谱与有机分子结构的关系

20.3.3谱图解析

20.4核磁共振

20.4.1基本原理

20.4.2核磁共振谱与有机物分子结构

20.4.3谱图解释

20.5质谱

20.5.1基本原理

20.5.2质谱的表示方法

20.5.3质谱的解析和应用

本章小结

［阅读材料］——诺贝尔奖与核磁共振的不解之缘

习题

索引

参考文献