目录

上篇

第1章有机化学的基本理论11有机化学和有机化合物

12有机化合物的一般特性

121结构特点

122性质特点

13有机化合物的结构

131三种基本的化学键

132分子结构的一些基本概念

133共价键的一些基本概念

14有机化合物的分类

141按碳架分类

142按官能团分类

15有机反应类型

151共价键的断裂方式和反应活性

中间体

152有机反应基本类型

16取代基效应

161电子效应

162空间效应

17有机反应活性中间体

171碳正离子

172碳负离子

173自由基

18有机酸碱理论简介

181酸碱电离理论

182酸碱质子理论

183路易斯酸碱理论

19共振论

191共振论的基本内容

192书写极限结构式应遵循的原则

193共振论应用举例

知识链接现代有机合成之父——

伍德沃德

学习小结

综合题

参考文献

第2章有机化合物的命名21次序规则

22碳原子的类型

23普通命名法

24系统命名法(IUPAC法)

25烷烃的命名

251直链烷烃的命名

252烷基的命名

253支链烷烃的命名

26烯烃和炔烃的命名

261烯基和炔基的命名

262单烯（炔）烃的命名

263多烯（炔）烃的命名

264烯炔的命名

27脂环烃的命名

271单脂环烃的命名

272螺环烃的命名

273桥环烃的命名

28芳香族化合物的命名

281芳香烃基的命名

282单环芳香烃的命名

283多环芳烃的命名

29醇的命名

291醇的普通命名法

292醇的系统命名法

210酚的命名

211醚的命名

2111醚的普通命名法

2112醚的系统命名法

212醛和酮的命名

2121醛和酮的普通命名法

2122醛和酮的系统命名法

213羧酸的命名

2131羧酸的普通命名法

2132羧酸的系统命名法

214羟酸衍生物的命名

2141酰卤的命名

2142酸酐的命名

2143酯的命名

2144酰胺的命名

215有机含氮化合物的命名

2151硝基化合物的命名

2152胺的命名

2153季铵盐和季铵碱的命名

2154重氮化合物和偶氮化合物的

命名

216杂环化合物的命名

2161有特定名称的杂环母核的命名

2162无特定名称的稠杂环的命名

知识链接IUPAC命名法的历史沿革

学习小结

综合题

参考文献

…………Ⅵ

第3章有机化合物的同分异构31构造异构

311碳架异构

312官能团位置异构

313官能团异构

314互变异构

32构象异构

321烷烃的构象

322环烷烃的构象

33顺反异构

331顺式和反式

332Z型和E型

333顺反异构体的性质

34旋光异构

341旋光性

342产生旋光性的原因

343对映异构体

344旋光异构体构型的命名

345二元取代环己烷的旋光异构

346旋光异构体的性质差异

347外消旋体的拆分

知识链接手性匹配与生物识别

学习小结

综合题

参考文献

第4章有机化合物的物理性质41分子间作用力

411范德华力

412氢键

42有机化合物的物理状态

43有机化合物的沸点

44有机化合物的熔点

45有机化合物的溶解性

46相对密度

47折光率

48比旋光度

知识链接碳氢化合物制冷剂简介

学习小结

综合题

参考文献

Ⅶ…………下篇

第5章烷烃及自由基取代反应51烷烃的结构

52烷烃的化学性质

521卤代反应(自由基取代反应

机制)

522氧化反应

523异构化和裂化反应

53 烷烃的制备

531伍尔兹（Wurtz）反应

532科瑞–郝思（CoreyHouse）

反应

533烯烃的氢化

534用格氏试剂（Grignard）制备

烷烃

知识链接自由基

学习小结

综合题

参考文献

第6章烯烃、环烷烃及亲电加成

反应

61烯烃

611烯烃的结构

612烯烃的化学性质

613烯烃的制备

62环烷烃

621环烷烃的结构

622环烷烃的化学性质

知识链接昆虫信息素——新型农药

学习小结

综合题

参考文献

第7章炔烃和二烯烃71炔烃

711炔烃的结构

712炔烃的化学性质

713炔烃的制备

72二烯烃

721共轭二烯烃的结构

722共轭二烯烃的反应

知识链接合成橡胶

学习小结

综合题

参考文献

第8章芳香烃及亲电取代反应81苯的结构和稳定性

811凯库勒结构式

812苯分子结构的近代概念

813分子轨道理论

814共振论对苯分子结构的解释

82单环芳香烃的化学性质

821苯的加成反应

822苯的氧化反应

823芳环侧链的反应

824苯环上的亲电取代反应

825苯环上亲电取代反应的定位

规律

83多环芳烃概述

831萘

832蒽和菲

84芳香性和休克尔规则

841芳香性

842休克尔（Hückel）规则

843非苯芳香烃

知识链接多环芳烃与癌症

学习小结

综合题

参考文献

第9章卤代烃及亲核取代反应91卤代烃的结构

92卤代烃的化学性质

921亲核取代反应

922消除反应

923与金属的反应

924还原反应

93不饱和卤代烃的结构和性质

931乙烯型卤代烃和卤代苯型卤

代烃

932烯丙型卤代烃和苄基型卤

代烃

933孤立型卤代烯烃

94卤代烃的制法

941烃类的卤化

942烯烃的卤氢化

943由醇制备

944卤代烷的互换

95重要代表物

知识链接麻醉药

学习小结

综合题

参考文献

…………Ⅷ

第10章醇、酚、醚101醇

1011醇的结构和分类

1012醇的化学性质

1013醇的制备

1014硫醇

102酚

1021酚的结构和分类

1022酚的化学性质

1023酚的制法

103醚

1031醚的结构和分类

1032醚的化学性质

1033环醚与冠醚

1034硫醚与砜

1035醚的制法

知识链接相转移催化剂

学习小结

综合题

参考文献

第11章醛、酮、醌111醛和酮的结构及分类

1111醛和酮的结构

1112醛和酮的分类

112醛和酮的化学性质

1121羰基的亲核加成反应

1122α活泼氢的反应

1123醛酮的氧化还原反应

1124醛酮的其他反应

113醛、酮的制备

1131醇氧化或脱氢法

1132烯烃氧化法

1133炔烃水合法

1134芳烃侧链控制氧化法

1135同碳二卤代烃水解法

1136罗森孟德（Rosenmund）

还原法

1137直接羰基化法

114不饱和醛、酮

1141α,β不饱和醛、酮的化学

性质

1142乙烯酮

115醌

1151醌的构造和分类

1152对苯醌的化学性质

1153醌的制备

知识链接鱼腥草素

学习小结

综合题

参考文献

第12章羧酸及其衍生物121羧酸

1211羧酸的结构和分类

1212羧酸的化学性质

1213羧酸的制备

知识链接花生四烯酸

122取代羧酸

1221卤代酸

1222羟基酸

1223羰基酸

123羧酸衍生物

1231亲核取代消除反应

1232还原反应

1233与有机金属试剂的反应

1234酰胺的特殊反应

1235β二羰基化合物

知识链接青霉素

学习小结

综合题

参考文献

第13章有机含氮化合物131硝基化合物

1311结构

1312硝基化合物的性质

132胺

1321胺的结构

1322胺的性质

1323胺的制备

133季铵盐和季铵碱

1331季铵盐

1332季铵碱

知识链接表面活性剂

134重氮和偶氮化合物

1341重氮化反应

1342重氮盐的反应及其在合成中的

应用

1343重氮甲烷

知识链接胺与体重控制

135腈

1351结构

1352化学性质

知识链接丙烯腈

学习小结

综合题

参考文献

Ⅸ…………

第14章杂环化合物141杂环化合物的分类

142五元杂环化合物

1421含一个杂原子的五元杂环——

呋喃、吡咯、噻吩

1422含两个杂原子的五元杂环——

咪唑

143六元杂环化合物

1431含一个杂原子的六元单杂环——

吡啶、吡喃

1432含两个杂原子的六元单杂环——

嘧啶及其衍生物

1433含一个杂原子的六元稠杂环——

喹啉和异喹啉

144其他杂环化合物

1441嘌呤

1442嘌呤衍生物

知识链接痛风

学习小结

综合题

参考文献

第15章脂类151油脂

1511油脂的结构及命名

1512油脂的性质

152磷脂和蜡

1521磷脂

1522蜡

153萜类化合物

1531萜类的结构

1532分类

1533萜类化合物的通性

1534重要的萜类化合物

知识链接维生素A与夜盲症

154甾体化合物

1541甾体化合物的基本骨架

1542甾体化合物的命名

1543重要的甾体化合物

学习小结

综合题

参考文献

…………Ⅹ

第16章糖类161单糖

1611单糖的结构和标记

1612单糖的构象

1613单糖的化学性质

162二糖

1621蔗糖

1622麦芽糖

1623纤维二糖

1624乳糖

163多糖

1631淀粉

1632纤维素

1633糖原

知识链接自然界中的多糖

学习小结

综合题

参考文献

第17章自然界中的含氮聚合物——

氨基酸、肽、蛋白质和

核酸

171氨基酸

1711氨基酸的结构和分类

1712氨基酸的化学性质

1713氨基酸的合成

172肽

1721肽的结构和命名

1722肽的合成简介

知识链接组合合成

173蛋白质

1731蛋白质的结构

1732蛋白质的性质

174核酸

1741核酸的组成

1742核酸各组分的结构

1743核酸的结构

知识链接DNA的测序和合成

学习小结

综合题

参考文献

第18章有机合成基础181有机合成简介

1811基本概念

1812逆合成法

182基本有机合成介绍

1821以烯烃和苯为原料的合成

182214种基本的有机原料

183有机合成路线的选择

1831官能团间的转换反应

1832增长碳链的反应

1833缩短碳链的反应

1834成环反应

1835立体构型的控制

1836官能团的保护

184合成方法举例

185不对称合成

知识链接绿色有机合成

学习小结

综合题

参考文献